Усадьба была приобретена дедом Александра Блока - профессором ботаники, ректором Санкт-Петербургского университета Андреем Николаевичем Бекетовым в 1874 году по совету своего друга Дмитрия Ивановича Менделеева. В имении деда прошли детские и юношеские годы Сашуры, как звали поэта в семье.
Последний раз Блок приезжал в Шахматово летом 1916 года. В 1921 году поместье Бекетовых-Блоков постигла судьба большинства «дворянских гнезд». Мебель, утварь, предметы обстановки были экспроприированы жителями окрестных деревень, книги вывезены, дом сожжен. В огне пожара погибли все усадебные постройки, значительно пострадал и парк с насаждениями.
Сейчас имение Шахматово выглядит как при жизни поэта. Воссоздать прежний облик усадьбы помогли исторические документы, фотографии, рисунки, воспоминания гостей и обитателей поместья.