Олег (Владимир Епифанцев) — ответственный и бесстрашный майор милиции, привыкший к жизни в одиночестве. Он никогда не планировал обзавестись семьей, а детский смех в доме воспринимал лишь в качестве раздражающего фактора. Однако, для выполнения порученного задания ему придется притвориться женатым мужчиной и провести некоторое время под одной крышей с Машей (Лилия Мэй) и ее сыном. Такое сожительство может заставить героя переосмыслить роль семьи.
После того, как в Одессе был убит один из криминальных авторитетов, который занимался поставкой наркотиков из Турции, его напарник решил залечь на дно. Такое поведение сводило на нет все усилия правоохранительных органов: найти преступника было нереально. Задачей Олега Зверева стало внедрение в криминальную группировку, что представляло опасность не только для него, но и для его фиктивной семьи.
Криминальная комедия Холостяк прекрасно сочетает детективный сюжет и романтическую линию. Масса неожиданностей и непредвиденных проблем вынуждают главного персонажа по-новому посмотреть на значение близких людей в жизни каждого.