Когда-то старуха Шапокляк была молодой девушкой и путешествовала на крышах вагонов.
Эпоха Гражданской войны в России: "Юденич у Петрограда, рядом Деникин" (1919 год). Южные степи. В поезде объявляется странный солдат (Владимир Кенигсон), который защищает девушку (Маргарита Володина) от грабителей.
Фильм сравнивался с американским вестерном Дилижанс Джона Форда (1939).
Крокодил Гена и Чебурашка отправляются на морской отдых на поезде № 8 «Москва — Ялта», но Шапокляк крадёт их билеты и бумажник. Гена, Чебурашка и Шапокляк возвращаются домой на крыше пассажирского вагона.