
Исчезновение
Ресторан «Карлос-н-Чарлиз» в Ораньестаде, в баре которого Холлоуэй была замечена в последний раз. В январе 2008 ресторан был закрыт
В четверг, 26 мая 2005 года, Холлоуэй и 124 других выпускника Старшей Школы Маунтин-Брук прибыли на пять дней на остров Аруба с целью неофициально отметить свой выпускной. Там они остановились в отеле «Холидэй-Инн» в Ораньестаде. Выпускников сопровождали семеро наставников, в задачу которых входил ежедневный контроль за выпускниками, однако, по словам организатора поездки Джоди Бирман, кураторы не были обязаны отслеживать каждый шаг выпускников.
Вследствие этого, со слов комиссара полиции Герольда Домпиха, возглавлявшего расследование в 2005—2006 годах, поведение выпускников в эти дни было весьма вызывающим: все пять дней они провели развлекаясь, в частности, распивая алкогольные напитки, чем вызвали недовольство гостиничного персонала. По свидетельским показаниям, Холлоуэй выпивала каждый день: её утро начиналось с употребления алкогольных коктейлей в таких количествах, что она дважды пропускала завтрак[13]. Две одноклассницы Холлоуэй, Лиз Кэйн и Клэр Файрмен, признали, что в те дни они пили чрезмерно.
Последний раз Натали была замечена её одноклассниками ночью, в половине второго в понедельник, 30 мая — она покидала бар ресторана «Карлос-н-Чарлиз». Холлоуэй уехала в компании 17-летнего Йорана ван дер Слоота, успевающего ученика Арубанской Международной Школы, и двух его друзей, братьев 18-летнего Сатиша и 21-летнего Дипака Калпу, на машине последнего. В тот же день Холлоуэй должна была улетать домой, но в назначенный час она не объявилась, а её упакованный багаж и документы были найдены нетронутыми в номере отеля. Власти Арубы инициировали поиски девушки на территории всего острова, но они были безуспешными.