
Слева к бульвару примыкают Большая Бронная улица, Богословский и Сытинский переулки. Нумерация домов ведётся от площади Никитских ворот.
Назван в 1796 году по Тверской улице, к которой примыкает. Первоначально назывался просто Бульвар, так как он был единственным в Москве.
Бульвар был запроектирован ещё в «Прожектированном плане Москвы 1775 года». Несмотря на то, что стена Белого города была снесена на этом участке в 1782 году, бульвар проложили только летом 1796 году. Его устройством руководил архитектор С. Карин. Первоначально на бульваре посадили берёзы, а после того, как они не прижились, — липы. Вскоре бульвар стал местом прогулок и встреч московского дворянства. Проезды бульвара застраиваются дворянскими особняками в стиле классицизма.
Осенью 1812 года во время пожара дома по обеим сторонам бульвара сильно пострадали, а на самом бульваре был устроен лагерь французских солдат, которые вырубили на топливо почти все деревья. Через короткое время бульвар восстановили и построили беседки, мостики и фонтаны.
В 1880 году в конце бульвара установили памятник А. С. Пушкину. В 1880-х годах. по бульвару проложили линию конки, в 1911 году заменённую трамваем. В конце XIX века на бульваре появляются доходные дома в стиле эклектики и модерн.
В октябре 1917 году на бульваре происходили бои между вооружёнными отрядами большевиков и юнкерами. В 1920-х годах на бульваре проводили книжные базары.
В 1949 году с бульвара убрали трамвайные пути и пустили троллейбус. В 1950 году на Пушкинскую площадь перенесли памятник Пушкину. В 1995 году на бульваре установили памятник С. А. Есенину.