Она была пухлой и застенчивой в школе, а потому мальчики больше над ней шутили, чем ухаживали.
Первый парень у Дженнифер Энистон появился только в 20, а уже через год она безумно влюбилась в нью-йоркского актера Дэниэла Макдональда. Пара прожила вместе 5 лет, но Энистон получив контракт в Голливуде, бросила Дэниэла, о чем до сих пор сожалеет.
Ее следующий роман с музыкантом Адамом Дюритцом, завершился изменой с её лучшей подругой Кортни Кокс, а затем Энистон и сам отбила у Сандры Буллок Тейта Донована, с которым рассталась после интрижки с Полом Радом.
За Брэда Питта она вышла в 31, но от него забеременела Анджелина Джоли, а Дженнифер искала счастье в объятиях Брэдли Купера, Джерарда Батлера и Джона Майера, который заявил, что Энистон для него слишком стара.
В браке с Джастином Теру она была счастлива 7 лет, но в 18-м пара спокойно рассталась и 55 лет я она встретила в одиночестве, лайкая фотографии Брэда Питта.