Биржевой маклер Райан Тёрнер оказался на мели и решает заработать, выдав себя за свою бывшую девушку Синди, которая бросила все и уехала в Бразилию, продолжил вести её колонку женских советов " Спроси Синди". На удивление, его стиль ответов на письма читательниц и его советы покоряют полстраны, делая колонку очень известной.
Но тут неожиданно возвращается Синди из Бразилии...